Название

Циклогексанон

Описание

Циклогексанон представляет собой органическое кислородсодержащее соединение, относящееся к классу циклических кетонов. В структуре вещества карбонильная группа входит в состав шестичленного углеродного кольца, что определяет его физико-химические свойства и высокую реакционную способность.

В промышленности циклогексанон используется как промежуточный продукт органического синтеза и эффективный растворитель. Особенно важна его роль в производстве капролактама и адипиновой кислоты — исходных компонентов для получения полиамидных материалов. Вещество востребовано на химических, лакокрасочных, полимерных и фармацевтических предприятиях.

Циклогексанон способен растворять многие синтетические смолы, эфиры целлюлозы, жиры, воски и полимерные композиции. Он смешивается с большинством распространенных органических растворителей, но имеет ограниченную растворимость в воде. При хранении и применении необходимо учитывать горючесть продукта и способность его паров образовывать с воздухом воспламеняемые смеси.

Внешний вид

При нормальных условиях циклогексанон является прозрачной бесцветной или слегка желтоватой жидкостью. Для продукта характерен выраженный запах, который часто описывают как мятный, ацетоновый или напоминающий запах камфоры.

Основные органолептические и эксплуатационные характеристики:

• однородная жидкая консистенция;

• отсутствие видимых механических примесей;

• цвет от бесцветного до светло-желтого;

• характерный резкий запах;

• постепенное потемнение при продолжительном хранении или контакте с загрязняющими веществами.

Качественный технический продукт должен соответствовать установленным показателям чистоты, массовой доли основного вещества, содержания воды, кислотности и цветности. Конкретные требования зависят от марки циклогексанона и сферы его дальнейшего использования.

Токсичность

Циклогексанон относится к веществам, требующим соблюдения мер промышленной безопасности. Он может проникать в организм через дыхательные пути, кожу и желудочно-кишечный тракт. Пары вещества раздражают слизистые оболочки глаз и органов дыхания, а жидкий продукт при длительном контакте способен вызывать обезжиривание, сухость и раздражение кожи.

При воздействии повышенных концентраций возможны:

• головная боль и головокружение;

• слабость и сонливость;

• тошнота;

• раздражение глаз, носа и горла;

• нарушение координации;

• угнетающее действие на центральную нервную систему.

Работы с циклогексаноном проводят в помещениях с исправной приточно-вытяжной вентиляцией. Персонал должен использовать химически стойкие перчатки, защитные очки и рабочую одежду. При недостаточной вентиляции применяют средства защиты органов дыхания с фильтром, рассчитанным на органические пары.

Вещество необходимо держать вдали от открытого огня, искр, нагревательных приборов и сильных окислителей. При попадании на кожу загрязненный участок промывают большим количеством воды с мылом. При контакте с глазами требуется продолжительное промывание чистой водой и обращение за медицинской помощью.

Синонимы

В технической документации, каталогах химического сырья и международных спецификациях могут использоваться различные наименования циклогексанона.

Русские синонимы:

• циклогексанон;

• кетон циклогексана;

• циклогексилкетон;

• кетоциклогексан;

• гексагидробензофенон.

Английские синонимы:

• Cyclohexanone;

• Cyclohexyl ketone;

• Ketohexamethylene;

• Pimelic ketone;

• Hexahydrobenzophenone;

• Cyclohexan-1-one.

Международное систематическое наименование вещества — cyclohexan-1-one. Номер CAS: 108-94-1. При оформлении закупочной и транспортной документации рекомендуется указывать основное наименование, номер CAS, марку продукта и требуемую степень чистоты.

Физические данные

Циклогексанон обладает свойствами, характерными для среднекипящих органических растворителей. Он хорошо смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами, ароматическими углеводородами, ацетоном и рядом других органических жидкостей. Растворимость в воде ограничена и увеличивается при повышении температуры.

Вещество имеет более высокую температуру кипения, чем ацетон и многие легкие кетоны. Благодаря этому циклогексанон испаряется сравнительно медленно и может применяться в составах, для которых важно контролируемое высыхание покрытия.

К основным характеристикам относятся:

• агрегатное состояние при 20 °C — жидкость;

• цвет — бесцветный или светло-желтый;

• запах — характерный кетоновый;

• растворимость в воде — ограниченная;

• растворимость в органических средах — высокая;

• температура вспышки — около 43–44 °C в закрытом тигле;

• температура самовоспламенения — приблизительно 420 °C.

Фактические показатели технического продукта могут незначительно различаться в зависимости от чистоты, метода производства и используемого стандарта испытаний.

Химическая формула

Химическая формула циклогексанона:

C6H10O

Структура молекулы представляет собой шестичленный углеродный цикл, содержащий одну карбонильную группу C=O. Наличие этой группы позволяет веществу вступать в реакции окисления, восстановления, конденсации, гидрирования и образования производных.

Молекулярный вес

Молярная масса циклогексанона составляет:

98,15 г/моль

Показатель используется при расчете количества реагентов, составлении материальных балансов, приготовлении реакционных смесей и определении выхода продуктов органического синтеза.

Температура плавления

Температура плавления циклогексанона составляет приблизительно:

−47 °C

При охлаждении ниже данного значения продукт переходит в твердое кристаллическое состояние. Низкая температура плавления позволяет транспортировать и применять циклогексанон в жидком виде при большинстве стандартных климатических условий.

Температура кипения

Температура кипения при нормальном атмосферном давлении составляет приблизительно:

155–156 °C

Сравнительно высокая температура кипения обеспечивает умеренную скорость испарения. При нагревании емкости и технологическое оборудование должны быть герметичными, а пары необходимо отводить через предназначенные для этого вентиляционные системы.

Плотность при 20°

Плотность циклогексанона при температуре 20 °C составляет приблизительно:

0,947–0,950 г/см³

Точное значение зависит от чистоты вещества и условий измерения. Плотность учитывают при переводе объема продукта в массу, дозировании сырья, проектировании резервуаров и выполнении складских операций.

Сферы применения

Основное количество промышленного циклогексанона расходуется на производство химических полупродуктов для полиамидной промышленности. Из него получают капролактам, применяемый при выпуске полиамида-6, синтетических волокон, конструкционных пластмасс и технических изделий.

К основным направлениям использования относятся:

• производство капролактама и нейлона;

• получение адипиновой кислоты;

• изготовление полиамидных смол и волокон;

• производство лакокрасочных материалов;

• растворение нитратов и ацетатов целлюлозы;

• изготовление клеев, мастик и герметиков;

• производство полимерных покрытий;

• синтез пестицидов и агрохимических компонентов;

• выпуск фармацевтических полупродуктов;

• получение красителей и вспомогательных химических веществ;

• очистка и обезжиривание технологических поверхностей.

В лакокрасочной промышленности циклогексанон используют для регулирования вязкости, растворения пленкообразующих компонентов и замедления высыхания составов. Он может входить в рецептуры грунтовок, эмалей, печатных красок, защитных покрытий и материалов для обработки кожи.

При заказе циклогексанона важно учитывать требуемую массовую долю основного вещества, содержание воды, показатели кислотности, цветность и допустимый уровень примесей. Продукт поставляют в герметичной химически стойкой таре, металлических бочках, контейнерах или специализированных цистернах. Хранение организуют в прохладном, хорошо вентилируемом помещении, отдельно от источников воспламенения и несовместимых реагентов.