Название

Циклогексанол

Корректное химическое наименование: циклогексан-1-ол. Международное название — Cyclohexanol.

Описание

Циклогексанол — органическое кислородсодержащее соединение из класса вторичных циклических спиртов. Его молекула представляет собой насыщенное шестичленное циклогексановое кольцо с одной гидроксильной группой OH.

Вещество является важным промежуточным продуктом органической химии. Основная часть промышленного циклогексанола используется вместе с циклогексаноном для производства адипиновой кислоты и капролактама — сырья для получения полиамидов. Циклогексанол также применяют как растворитель и промежуточный продукт при синтезе пластификаторов, поверхностно-активных веществ и других органических соединений.

В промышленности циклогексанол получают преимущественно каталитическим окислением циклогексана с образованием смеси циклогексанола и циклогексанона либо гидрированием фенола.

Внешний вид

При температуре около 20 °C чистый циклогексанол находится близко к температуре плавления и может существовать в виде бесцветных кристаллов, кристаллической массы или прозрачной жидкости. Агрегатное состояние зависит от точной температуры и чистоты продукта.

Основные внешние признаки:

• цвет — бесцветный;

• форма — кристаллы, кристаллическая масса или жидкость;

• запах — характерный, слабый камфорный или спиртовой;

• прозрачность расплава — высокая;

• при охлаждении ниже температуры плавления — затвердевание.

Технический продукт может иметь слабый желтоватый оттенок из-за примесей и продуктов окисления.

Токсичность

Циклогексанол требует соблюдения мер промышленной и лабораторной безопасности. Вещество вредно при проглатывании и может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Пары и аэрозоли при повышенной концентрации способны вызывать головную боль, головокружение и другие признаки воздействия на центральную нервную систему.

При работе используют:

• химически стойкие перчатки;

• защитные очки;

• закрытую рабочую одежду;

• местную вытяжную вентиляцию;

• средства защиты органов дыхания при недостаточной вентиляции.

При попадании на кожу участок промывают водой с мылом. Глаза промывают большим количеством воды. После вдыхания паров пострадавшего выводят на свежий воздух. При проглатывании или выраженных симптомах требуется медицинская помощь.

Циклогексанол является горючим веществом. Его хранят вдали от открытого огня, искр, нагретых поверхностей и сильных окислителей.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• циклогексанол;

• циклогексан-1-ол;

• гексагидрофенол;

• гидроксициклогексан;

• циклогексиловый спирт.

Синонимы на английском языке:

• Cyclohexanol;

• Cyclohexan-1-ol;

• Cyclohexyl alcohol;

• Hexahydrophenol;

• Hydroxycyclohexane.

Номер CAS: 108-93-0. Номер EC: 203-630-6.

Физические данные

Циклогексанол ограниченно растворяется в воде и хорошо растворяется во многих органических растворителях, включая спирты, эфиры и ацетон.

Основные характеристики:

• состояние при 20 °C — твердое или жидкое в зависимости от температуры и чистоты;

• растворимость в воде — ограниченная, около 35–40 г/л при комнатной температуре;

• плотность жидкого продукта — около 0,95–0,96 г/см³;

• температура вспышки — около 68 °C в закрытом тигле;

• температура самовоспламенения — около 300 °C;

• горючесть — горючее вещество.

При хранении необходимо учитывать возможное окисление продукта на воздухе.

Химическая формула

Химическая формула циклогексанола:

C6H12O

Структурно соединение представляет собой циклогексановое кольцо с одной гидроксильной группой OH.

Молекулярный вес

Молярная масса циклогексанола составляет:

100,16 г/моль

Значение используют при расчетах навесок, концентраций и материальных балансов.

Температура плавления

Температура плавления чистого циклогексанола составляет приблизительно:

25–26 °C

Из-за близости точки плавления к комнатной температуре вещество может затвердевать при хранении в прохладном помещении. Для перевода продукта в жидкое состояние применяют контролируемое умеренное нагревание.

Температура кипения

Температура кипения циклогексанола при нормальном атмосферном давлении составляет приблизительно:

161 °C

При перегонке и нагревании необходимо исключать открытое пламя и обеспечивать вентиляцию.

Плотность при 20°

Плотность жидкого циклогексанола составляет примерно:

0,95–0,96 г/см³

При 20 °C чистое вещество находится ниже температуры плавления и может быть твердым. Поэтому справочные значения плотности жидкой фазы обычно приводятся при температуре выше точки плавления.

Сферы применения

Циклогексанол является важным промышленным промежуточным продуктом и применяется в химическом синтезе, производстве полимеров и специальных материалов.

Основные направления использования:

• производство адипиновой кислоты;

• получение капролактама;

• производство полиамида-6 и полиамида-66 через соответствующие промежуточные продукты;

• применение как компонент смеси циклогексанол–циклогексанон в производстве сырья для полиамидов;

• синтез пластификаторов и сложных эфиров циклогексанола;

• производство поверхностно-активных веществ;

• получение циклогексиловых производных;

• использование как растворителя для смол, масел и отдельных полимерных систем;

• лабораторный органический синтез;

• производство промежуточных продуктов для лакокрасочной и химической промышленности.

В органическом синтезе циклогексанол может окисляться до циклогексанона, дегидратироваться с образованием циклогексена и вступать в реакции этерификации с получением сложных эфиров.

При заказе учитывают массовую долю основного вещества, содержание воды, циклогексанона, циклогексана и других примесей. Хранят продукт в герметичной химически стойкой таре, в прохладном и хорошо вентилируемом помещении, вдали от источников нагревания, воспламенения и сильных окислителей.