Название

Триметилортоформиат

Корректное химическое наименование: триметилортоформиат, или триметиловый эфир ортомуравьиной кислоты. Международное название - Trimethyl orthoformate. Систематическое название - триметоксиметан. Соединение относится к ортоэфирам и используется как реакционноспособный промежуточный продукт органического синтеза.

Описание

Триметилортоформиат - органическое соединение состава HC(OCH3)3. Его молекула содержит центральный атом углерода, связанный с одним атомом водорода и тремя метоксигруппами. При обычных условиях это прозрачная бесцветная летучая жидкость с характерным эфирным запахом.

Вещество чувствительно к влаге. В присутствии воды, особенно при кислотном катализе, оно гидролизуется с образованием метанола и производных муравьиной кислоты. Благодаря этой особенности триметилортоформиат используют как водоотнимающий реагент и как источник метоксильных и формильных фрагментов в органическом синтезе.

Внешний вид

При температуре 20 °C триметилортоформиат представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.

Основные внешние признаки:

• агрегатное состояние - жидкость;

• цвет - бесцветный;

• прозрачность - высокая;

• запах - характерный эфирный;

• летучесть - выраженная;

• плотность немного ниже плотности воды.

Токсичность

Триметилортоформиат относится к легковоспламеняющимся жидкостям. Он вызывает серьезное раздражение глаз, а пары способны раздражать дыхательные пути. При высокой концентрации паров возможно ухудшение самочувствия, поэтому работы проводят при эффективной вентиляции.

При работе используют:

• защитные очки;

• химически стойкие перчатки;

• закрытую рабочую одежду;

• местную вытяжную вентиляцию;

• средства защиты органов дыхания при недостаточной вентиляции.

Температура вспышки составляет около 13 °C, поэтому вещество легко образует воспламеняющиеся паровоздушные смеси уже при комнатной температуре. Не допускаются открытое пламя, искры, курение и контакт с нагретыми поверхностями. Емкости и оборудование защищают от накопления статического электричества.

При попадании в глаза их промывают большим количеством воды. После вдыхания значительного количества паров необходимо выйти на свежий воздух.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• триметилортоформиат;

• ортоформиат триметила;

• триметиловый эфир ортомуравьиной кислоты;

• триметоксиметан;

• метилортоформиат.

Синонимы на английском языке:

• Trimethyl orthoformate;

• Trimethoxymethane;

• Methyl orthoformate;

• Orthoformic acid trimethyl ester;

• Methane, trimethoxy-.

Номер CAS: 149-73-5. Номер EC: 205-745-7.

Физические данные

Триметилортоформиат - летучая органическая жидкость, чувствительная к действию влаги.

Основные характеристики:

• состояние при 20 °C - жидкость;

• плотность при 20 °C - около 0,968-0,970 г/см³;

• температура кипения - около 101-102 °C;

• температура плавления - около -53 °C;

• температура вспышки - около 13 °C;

• температура самовоспламенения - около 255 °C;

• давление пара при 20 °C - около 23,5 мм рт. ст.;

• показатель преломления n20/D - около 1,379;

• растворимость в воде - ограниченная, сопровождается гидролизом.

Пары тяжелее воздуха, поэтому в плохо вентилируемых помещениях они могут накапливаться у пола и распространяться к удаленным источникам воспламенения.

Химическая формула

Химическая формула триметилортоформиата:

C4H10O3

Структурную формулу можно представить как:

HC(OCH3)3

или

CH(OCH3)3

Молекулярный вес

Молярная масса триметилортоформиата составляет:

106,12 г/моль

Температура плавления

Температура плавления триметилортоформиата составляет приблизительно:

-53 °C

Низкая температура плавления обеспечивает жидкое состояние продукта при обычных условиях хранения и большинства технологических операций.

Температура кипения

Температура кипения при нормальном атмосферном давлении составляет приблизительно:

101-102 °C

Из-за высокой летучести и низкой температуры вспышки нагревание проводят только в оборудовании, предназначенном для работы с легковоспламеняющимися органическими жидкостями.

Плотность при 20°

Плотность триметилортоформиата при 20 °C составляет приблизительно:

0,968-0,970 г/см³

В отдельных справочных данных при 25 °C приводится округленное значение около 0,97 г/мл.

Сферы применения

Триметилортоформиат используется преимущественно как реагент и промежуточный продукт в органическом синтезе.

Основные направления применения:

• получение ацеталей и других защищенных производных карбонильных соединений;

• использование как водоотнимающего реагента в реакционных смесях;

• получение формамидинов и родственных производных;

• синтез гетероциклических соединений;

• получение фармацевтических промежуточных продуктов;

• синтез агрохимических и специальных органических соединений;

• применение в реакциях метоксилирования и формирования C1-фрагмента;

• использование как реагента для защиты функциональных групп;

• органический синтез в лабораторной и промышленной практике;

• применение как специального растворителя в отдельных окислительных процессах;

• модификация поверхности неорганических материалов и наночастиц.

Одно из важных свойств триметилортоформиата - способность связывать воду за счет гидролиза. Поэтому его применяют в синтетических процессах, чувствительных к присутствию влаги.

При заказе учитывают массовую долю основного вещества, содержание воды, остаток после испарения и показатель преломления. Для влагочувствительных реакций особенно важны безводные марки с минимальным содержанием воды.

Хранят триметилортоформиат в плотно закрытой таре, в прохладном сухом и хорошо вентилируемом месте, вдали от воды, кислот, сильных окислителей, источников тепла, искр и открытого огня.