Название

Этилендиамин

Описание

Этилендиамин представляет собой органическое соединение класса алифатических диаминов. Молекула содержит две первичные аминогруппы, расположенные на этиленовом фрагменте, поэтому вещество обладает выраженными основными свойствами, высокой реакционной способностью и способностью образовывать комплексы с ионами металлов.

В промышленности этилендиамин используют как важное сырье для органического синтеза, получения хелатообразующих веществ, полиамидных и эпоксидных отвердителей, ингибиторов коррозии, поверхностно-активных веществ, фармацевтических промежуточных продуктов и специальных реагентов. Благодаря двум функциональным группам соединение легко вступает в реакции алкилирования, ацилирования, конденсации, образования солей и комплексных соединений.

Коммерческий этилендиамин поставляется в виде технического, очищенного или реактивного продукта. При выборе марки учитывают массовую долю основного вещества, содержание воды, цветность, аммиак, полиэтиленполиамины, нелетучий остаток и требования к паспорту качества. Для синтеза сложных продуктов особенно важны стабильность состава и отсутствие примесей, способных влиять на цвет, вязкость, скорость реакции или качество конечной продукции.

Основные технологические особенности:

• бифункциональный алифатический амин;
• сильное основание в водных растворах;
• хорошая смешиваемость с водой и рядом полярных растворителей;
• активное взаимодействие с кислотами с образованием солей;
• способность образовывать координационные соединения с металлами;
• коррозионное действие на некоторые металлы, резины и пластики;
• горючесть и летучесть, требующие вентиляции и герметизации оборудования.

Внешний вид

Этилендиамин при нормальных условиях представляет собой прозрачную бесцветную или слегка желтоватую жидкость. Для вещества характерен резкий аминный, аммиачный запах. При охлаждении ниже температуры плавления продукт может кристаллизоваться или переходить в твердую фазу, что необходимо учитывать при хранении и транспортировке в холодный период.

Качественная партия должна быть однородной, без механических включений, мути, осадка и выраженного потемнения. Изменение цвета, появление постороннего запаха или расслоения может указывать на загрязнение, окисление, контакт с несовместимыми материалами либо нарушение герметичности упаковки.

Типичные внешние признаки:

• прозрачная жидкость от бесцветной до светло-желтой;
• резкий аминный запах;
• однородная структура без осадка;
• низкая вязкость и хорошая текучесть;
• смешиваемость с водой;
• возможная кристаллизация при охлаждении примерно ниже 8-10 °C.

Токсичность

Этилендиамин относится к опасным химическим веществам и требует строгого соблюдения правил промышленной безопасности. Основные риски связаны с коррозионным действием на кожу и глаза, раздражением дыхательных путей, токсичностью при вдыхании паров и возможностью сенсибилизации. Вещество обладает выраженной щелочной природой, поэтому контакт с тканями может приводить к химическим ожогам.

Пары этилендиамина раздражают слизистые оболочки, вызывают кашель, жжение в носоглотке, слезотечение, головную боль и дискомфорт в дыхательных путях. При попадании на кожу возможны ожоги, покраснение, боль и развитие аллергической реакции при повторном контакте. Попадание в глаза особенно опасно из-за риска тяжелого повреждения тканей. При случайном проглатывании вещество может вызвать ожоги ротовой полости, пищевода и желудка.

Этилендиамин является горючей жидкостью. Его пары могут образовывать с воздухом воспламеняемые смеси. Вещество реагирует с кислотами, сильными окислителями, хлорорганическими соединениями и рядом других реагентов с выделением тепла и опасных продуктов. При горении и термическом разложении образуются токсичные газы, включая оксиды азота.

Рекомендуемые меры безопасности:

• использовать защитные очки или лицевой щиток;
• работать в химически стойких перчатках и закрытой спецодежде;
• проводить операции под вытяжной вентиляцией или в герметичном оборудовании;
• при риске превышения концентраций применять средства защиты органов дыхания;
• исключать контакт с кожей, глазами и загрязненной одеждой;
• держать продукт вдали от огня, искр и нагретых поверхностей;
• хранить отдельно от кислот, окислителей и хлорированных растворителей;
• подбирать материалы тары и уплотнений с учетом совместимости с аминами.

Синонимы

В технической, закупочной и лабораторной документации этилендиамин может обозначаться разными наименованиями. Для точной идентификации при заказе рекомендуется указывать CAS-номер 107-15-3, требуемую чистоту и назначение продукта.

• Этилендиамин;
• 1,2-диаминоэтан;
• этан-1,2-диамин;
• этиленовый диамин;
• этиленамин;
• диаминэтан;
• Ethylenediamine;
• 1,2-Diaminoethane;
• Ethane-1,2-diamine;
• EDA;
• Ethylene diamine;
• Dimethylenediamine;
• en, обозначение лиганда в координационной химии.

Физические данные

Физико-химические показатели этилендиамина необходимо учитывать при проектировании складов горючих жидкостей, выборе насосного оборудования, подборе материалов трубопроводов, расчете вентиляции и разработке рецептур синтеза.

• Химическая формула: C2H8N2.
• Структурная запись: H2NCH2CH2NH2.
• Молекулярный вес: 60,10 г/моль.
• Температура плавления: около 8,5 °C.
• Температура кипения: около 117-118 °C при нормальном давлении.
• Плотность при 20 °C: около 0,90 г/см3.
• Агрегатное состояние при 20 °C: жидкость.
• Растворимость в воде: смешивается с водой.
• Растворимость в органических растворителях: смешивается со спиртами и рядом полярных органических сред.
• Температура вспышки: около 34 °C.
• Давление паров при 20 °C: ориентировочно 11-12 мм рт. ст.
• Характер водных растворов: щелочной.

Сферы применения

Этилендиамин применяют в процессах, где требуется активный диаминный реагент, комплексообразователь или сырье для получения функциональных азотсодержащих продуктов. Вещество востребовано в крупнотоннажной химии, производстве полимеров, защитных покрытий, водоподготовке, нефтехимии и лабораторной практике.

Основные направления применения:

• производство этилендиаминтетрауксусной кислоты и ее солей;
• синтез хелатообразующих реагентов и комплексонов;
• получение отвердителей для эпоксидных смол;
• производство полиамидных смол и специальных полимерных материалов;
• синтез поверхностно-активных веществ и аминных добавок;
• получение ингибиторов коррозии для технологических сред;
• фармацевтический и агрохимический органический синтез;
• изготовление ионообменных материалов и реагентов для водоподготовки;
• координационная химия и получение комплексов металлов;
• лабораторная практика как основание, лиганд и промежуточный реагент.

Для промышленной поставки этилендиамина рекомендуется заранее согласовать массовую долю основного вещества, содержание воды, цветность, уровень примесей, тип тары, совместимость упаковочных материалов, объем партии и условия транспортировки. Для производств смол, хелатов и тонких органических продуктов особенно важны стабильные межпартийные показатели, так как примеси могут влиять на скорость реакции, цветность и эксплуатационные свойства конечного материала.