Название

Тетрабутиламмоний гидросульфат

Корректное химическое наименование: гидросульфат тетрабутиламмония. Также используется название бисульфат тетрабутиламмония. Международное обозначение — Tetrabutylammonium hydrogen sulfate, сокращенно TBAHS.

Описание

Тетрабутиламмоний гидросульфат — органическая четвертичная аммониевая соль, состоящая из катиона тетрабутиламмония и гидросульфат-аниона HSO4−.

Вещество широко используют в органическом синтезе как фазотрансферный катализатор. Крупный органический катион способствует переносу анионных реагентов между водной и органической фазами, благодаря чему реакции между веществами в несмешивающихся средах протекают эффективнее.

Реагент применяют также в ион-парной хроматографии и как вспомогательный компонент реакций окисления, алкилирования, нуклеофильного замещения и других органических превращений.

Внешний вид

При температуре 20 °C тетрабутиламмоний гидросульфат представляет собой твердое вещество белого цвета. В зависимости от марки выпускается в виде кристаллов или кристаллического порошка.

Основные внешние признаки:

• агрегатное состояние — твердое;

• цвет — белый или почти белый;

• форма — порошок или кристаллы;

• гигроскопичность — присутствует;

• водный раствор — прозрачный и бесцветный.

Продукт чувствителен к влаге, поэтому его хранят в плотно закрытой таре. Для аналитических марок дополнительно контролируют чистоту и оптическое поглощение.

Токсичность

Тетрабутиламмоний гидросульфат вреден при проглатывании. В зависимости от классификации конкретного поставщика он рассматривается как раздражающее или коррозионно-активное вещество, способное повреждать кожу и глаза. Следует исключать контакт порошка и концентрированных растворов с кожей и слизистыми оболочками.

При работе используют:

• защитные очки или лицевой щиток;

• химически стойкие перчатки;

• закрытую лабораторную одежду;

• местную вытяжную вентиляцию;

• противопылевой респиратор при пылеобразовании.

При попадании в глаза их немедленно промывают большим количеством воды. При контакте с кожей загрязненную одежду снимают, а участок промывают водой. При проглатывании требуется медицинская помощь.

Вещество вредно для водных организмов при длительном воздействии и не должно неконтролируемо попадать в окружающую среду.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• гидросульфат тетрабутиламмония;

• тетрабутиламмоний гидросульфат;

• бисульфат тетрабутиламмония;

• тетра-н-бутиламмоний гидросульфат;

• гидросульфат тетра-н-бутиламмония.

Синонимы на английском языке:

• Tetrabutylammonium hydrogen sulfate;

• Tetrabutylammonium hydrogensulfate;

• Tetrabutylammonium bisulfate;

• Tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate;

• TBAHS.

Номер CAS: 32503-27-8. Номер EC: 251-068-5.

Физические данные

Тетрабутиламмоний гидросульфат хорошо растворяется в воде. Водный раствор имеет кислую реакцию: для концентрации 100 г/л приводится pH около 1–2 при 20 °C.

Основные характеристики:

• состояние при 20 °C — твердое;

• растворимость в воде — хорошая;

• плотность — около 1,01 г/см³ при 25 °C;

• насыпная плотность — около 650 кг/м³;

• давление пара при комнатной температуре — крайне низкое;

• гигроскопичность — выраженная;

• реакция водного раствора — кислая.

Точные показатели зависят от чистоты и конкретной реактивной марки.

Химическая формула

Химическая формула тетрабутиламмоний гидросульфата:

C16H37NO4S

Ионную формулу можно представить как:

(C4H9)4N+ HSO4−

Соединение содержит один катион тетрабутиламмония и один гидросульфат-анион.

Молекулярный вес

Молярная масса тетрабутиламмоний гидросульфата составляет:

339,54 г/моль

Показатель используют при расчете навесок, приготовлении растворов и определении количества вещества.

Температура плавления

Температура плавления составляет приблизительно:

169–175 °C

Для реактивных марок приводятся диапазоны 169–173 °C или 170–175 °C. Точное значение зависит от чистоты и метода определения.

Температура кипения

Стандартная температура кипения для тетрабутиламмоний гидросульфата обычно не нормируется. Это малолетучая ионная соль, для которой при сильном нагревании практическое значение имеют термические превращения и разложение, а не устойчивое кипение.

Плотность при 20°

Справочная плотность тетрабутиламмоний гидросульфата составляет приблизительно:

1,01 г/см³ при 25 °C

Для порошкообразного продукта также приводится насыпная плотность около 650 кг/м³. Эти показатели характеризуют разные физические свойства материала.

Сферы применения

Тетрабутиламмоний гидросульфат используют преимущественно в органическом синтезе и аналитической химии.

Основные направления применения:

• фазотрансферный катализ;

• реакции нуклеофильного замещения;

• реакции алкилирования;

• каталитические реакции окисления;

• реакции этерификации;

• синтез фармацевтических промежуточных продуктов;

• получение агрохимических и специальных органических соединений;

• применение как ион-парного реагента в ВЭЖХ;

• хроматографическое определение анионных соединений;

• лабораторный органический синтез.

В фазотрансферных процессах реагент облегчает перенос анионов из водной фазы в органическую. Это позволяет проводить реакции в двухфазных системах и расширяет выбор условий синтеза.

В аналитической химии соединение применяют как ион-парный реагент, в том числе при хроматографическом определении кислотных и анионных компонентов.

При заказе учитывают массовую долю основного вещества, содержание воды и требования конкретного метода анализа. Хранят продукт в сухом месте, в герметично закрытой таре, защищая от влаги, нагревания и сильных окислителей.