Название
Пара-толуидин
Корректное химическое наименование: 4-метиланилин. Также применяется название 4-аминотолуол.
Описание
Пара-толуидин — органическое азотсодержащее соединение из класса ароматических аминов. Его молекула представляет собой бензольное кольцо с аминогруппой NH2 и метильной группой CH3, расположенными в пара-положении друг относительно друга.
Вещество является одним из трех изомеров толуидина наряду с орто- и мета-толуидином. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но отличаются расположением заместителей и физическими свойствами.
Пара-толуидин используется преимущественно как промежуточный продукт химического синтеза. На его основе получают компоненты для производства азокрасителей, пигментов, агрохимических и фармацевтических полупродуктов. Для промышленного применения важны чистота продукта, содержание других изомеров толуидина, воды и окрашенных примесей.
Внешний вид
При температуре 20 °C пара-толуидин находится в твердом состоянии. Чистое вещество представляет собой белые или почти бесцветные кристаллы. Технический продукт может иметь желтоватый или более темный оттенок.
Основные внешние признаки:
• агрегатное состояние при 20 °C — твердое;
• форма — кристаллы, чешуйки или кристаллическая масса;
• цвет — белый, почти бесцветный или слегка желтоватый;
• запах — характерный ароматический;
• при нагревании выше температуры плавления — прозрачная жидкость.
Поскольку температура плавления находится около 44 °C, при обычной комнатной температуре продукт остается твердым, а при умеренном нагревании переходит в жидкое состояние.
Токсичность
Пара-толуидин является токсичным веществом. Он токсичен при проглатывании, попадании на кожу и вдыхании. Соединение способно проникать через кожные покровы. Для него также установлены сенсибилизирующее действие на кожу, серьезное раздражение глаз и подозрение на канцерогенное действие.
При работе используют:
• химически стойкие перчатки;
• защитные очки или лицевой щиток;
• закрытую рабочую одежду;
• местную вытяжную вентиляцию;
• средства защиты органов дыхания при наличии пыли, аэрозоля или паров.
При попадании на кожу загрязненную одежду снимают, а пораженный участок промывают водой с мылом. Глаза промывают большим количеством воды. После вдыхания пострадавшего выводят на свежий воздух. При проглатывании или выраженном воздействии требуется немедленная медицинская помощь.
Пара-толуидин является горючим веществом и токсичен для водных организмов с длительными последствиями. Его хранят отдельно от сильных окислителей и кислот.
Синонимы
Синонимы на русском языке:
• пара-толуидин;
• п-толуидин;
• 4-метиланилин;
• 4-аминотолуол;
• пара-метиланилин;
• 4-метилбензенамин;
• п-толиламин.
Синонимы на английском языке:
• p-Toluidine;
• para-Toluidine;
• 4-Methylaniline;
• 4-Aminotoluene;
• 4-Methylbenzenamine;
• p-Methylaniline;
• p-Tolylamine;
• 4-Toluidine.
Номер CAS: 106-49-0.
Физические данные
Пара-толуидин слабо растворяется в воде, но растворяется во многих органических растворителях и разбавленных кислотах. В кислотной среде ароматический амин образует соли.
Основные характеристики:
• состояние при 20 °C — твердое;
• растворимость в воде — низкая, около 0,7%;
• растворимость в органических растворителях — значительно выше;
• удельная плотность — около 1,05;
• температура вспышки — около 87 °C;
• горючесть — горючее вещество;
• давление пара при комнатной температуре — низкое.
При нагревании продукт плавится, после чего ведет себя как горючая органическая жидкость. Фактические показатели технического пара-толуидина зависят от чистоты и содержания примесей.
Химическая формула
Химическая формула пара-толуидина:
C7H9N
Структурная запись:
p-CH3–C6H4–NH2
Метильная и аминогруппа расположены напротив друг друга в положениях 1 и 4 бензольного кольца.
Молекулярный вес
Молярная масса пара-толуидина составляет:
107,15 г/моль
Значение используют при расчете навесок, приготовлении растворов и составлении материальных балансов.
Температура плавления
Температура плавления чистого пара-толуидина составляет приблизительно:
43–44 °C
В справочных и товарных данных могут приводиться более широкие интервалы, например 41–46 °C, что связано с чистотой и методом измерения.
Температура кипения
Температура кипения пара-толуидина при нормальном атмосферном давлении составляет приблизительно:
200–201 °C
При нагревании необходимо обеспечивать эффективный отвод паров и исключать источники воспламенения.
Плотность при 20°
Для пара-толуидина приводится удельная плотность около:
1,05
При 20 °C чистое вещество находится ниже температуры плавления и является твердым. Поэтому значения плотности жидкой фазы, приведенные для более высокой температуры, нельзя без уточнения использовать как плотность продукта при 20 °C.
Сферы применения
Пара-толуидин применяется главным образом как промежуточное сырье для химического синтеза.
Основные направления использования:
• производство азокрасителей и пигментов;
• получение промежуточных продуктов для бумажных красителей;
• производство 4-толуидин-3-сульфоновой кислоты и других производных;
• синтез промежуточных компонентов для агрохимии;
• получение отдельных фармацевтических полупродуктов;
• производство специализированных органических реагентов;
• синтез фторированных и бромированных ароматических соединений;
• лабораторный органический синтез.
Одно из основных промышленных направлений связано с производством промежуточных соединений для пигментов и красителей. Пара-толуидин также используют в многостадийном синтезе отдельных пестицидных и фармацевтических компонентов.
При заказе учитывают массовую долю основного вещества, содержание орто- и мета-толуидина, воды и других примесей. Хранят продукт в плотно закрытой химически стойкой таре, в прохладном и хорошо вентилируемом помещении, отдельно от кислот, окислителей и источников воспламенения.