Название

Малеиновая кислота

Описание

Малеиновая кислота — органическое соединение из группы двухосновных ненасыщенных карбоновых кислот. Она является цис-изомером бутендиовой кислоты и отличается высокой химической активностью благодаря двум карбоксильным группам и двойной связи.

В промышленности вещество получают преимущественно гидратацией малеинового ангидрида. Малеиновая кислота используется как промежуточный продукт органического синтеза, регулятор кислотности и компонент при производстве полимеров, смол, покрытий, фармацевтических соединений и химических реагентов.

Основные свойства:

• высокая растворимость в воде;

• способность образовывать соли и эфиры;

• участие в реакциях присоединения и полимеризации;

• возможность перехода в фумаровую кислоту;

• выраженные кислотные свойства.

Внешний вид

При комнатной температуре малеиновая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество. Технический продукт может иметь слабый кремовый или желтоватый оттенок.

Характерные признаки:

• форма — порошок, кристаллы или гранулы;

• цвет — белый или светло-кремовый;

• запах — слабый либо практически отсутствует;

• агрегатное состояние — твердое;

• гигроскопичность — умеренная.

Продукт должен быть однородным, без механических примесей. В негерметичной таре возможно образование комков.

Токсичность

Малеиновая кислота раздражает кожу, глаза и слизистые оболочки. Наибольшую опасность представляет пыль, возникающая при пересыпании и дозировании продукта.

При контакте возможны:

• покраснение и раздражение кожи;

• жжение и слезотечение;

• кашель и першение в горле;

• раздражение дыхательных путей;

• тошнота при проглатывании.

Работы проводят при хорошей вентиляции с использованием защитных перчаток, очков, спецодежды и респиратора при образовании пыли. При попадании на кожу вещество смывают водой. Глаза промывают в течение нескольких минут и при сохранении раздражения обращаются за медицинской помощью.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• цис-бутендиовая кислота;

• цис-бутен-2-диовая кислота;

• токсилиновая кислота;

• бутендиовая кислота, цис-форма.

Синонимы на английском языке:

• Maleic acid;

• cis-Butenedioic acid;

• cis-2-Butenedioic acid;

• Maleinic acid;

• Toxilic acid;

• (Z)-But-2-enedioic acid.

Номер CAS: 110-16-7. Малеиновую кислоту не следует путать с малеиновым ангидридом: это разные химические вещества.

Физические данные

Малеиновая кислота хорошо растворяется в воде, этиловом спирте и ацетоне. В неполярных растворителях ее растворимость ограничена.

Основные характеристики:

• агрегатное состояние при 20 °C — твердое;

• цвет — белый;

• растворимость в воде — высокая;

• летучесть — низкая;

• кислотность водного раствора — выраженная.

Как двухосновная кислота, вещество образует кислые и средние соли — гидромалеаты и малеаты. Оно вступает в реакции нейтрализации, этерификации, амидирования, присоединения по двойной связи и сополимеризации.

Химическая формула

Химическая формула малеиновой кислоты:

C4H4O4

Структурная формула:

HOOC–CH=CH–COOH

Обе карбоксильные группы расположены с одной стороны двойной связи. Такое строение отличает малеиновую кислоту от фумаровой кислоты.

Молекулярный вес

Молярная масса малеиновой кислоты составляет:

116,07 г/моль

Показатель используют при приготовлении растворов, расчете навесок и расхода сырья.

Температура плавления

Температура плавления малеиновой кислоты составляет примерно:

130–135 °C

При нагревании возможно частичное разложение с образованием малеинового ангидрида.

Температура кипения

Стандартная температура кипения обычно не указывается. При сильном нагревании малеиновая кислота разлагается и теряет воду с образованием малеинового ангидрида, не переходя в устойчивое кипящее состояние.

Плотность при 20°

Плотность малеиновой кислоты при 20 °C составляет приблизительно:

1,59 г/см³

Насыпная плотность порошка зависит от размера частиц, влажности и уплотнения.

Сферы применения

Малеиновая кислота востребована в химической, полимерной, фармацевтической, лакокрасочной и исследовательской промышленности.

Основные направления применения:

• производство ненасыщенных полиэфирных и алкидных смол;

• получение пластификаторов;

• выпуск сополимеров и модификаторов полимеров;

• производство клеев, герметиков и покрытий;

• синтез малеатов и гидромалеатов;

• изготовление поверхностно-активных веществ;

• производство фармацевтических субстанций;

• получение агрохимических компонентов;

• регулирование кислотности растворов;

• лабораторный органический синтез.

В полимерной промышленности вещество применяют для введения карбоксильных групп в структуру материалов, улучшения адгезии, гидрофильности и совместимости с наполнителями.

В фармацевтическом производстве малеиновая кислота используется для получения солей действующих веществ. Малеатная форма может изменять растворимость и стабильность активного компонента.

Хранить продукт необходимо в сухой герметичной таре, вдали от щелочей, сильных окислителей, влаги и источников нагрева. Для лабораторных задач выбирают высокочистые марки, для промышленного применения — технический продукт с нормируемым содержанием основного вещества.