Название

Триптофан-L(-)

Корректное химическое наименование: L-триптофан. Систематическое наименование — (2S)-2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропановая кислота.

Описание

L-триптофан — органическое соединение, относящееся к ароматическим α-аминокислотам. Его молекула содержит аминогруппу, карбоксильную группу и индольный фрагмент. Обозначение L(-) указывает на пространственную конфигурацию и отрицательное оптическое вращение при установленных условиях измерения.

L-триптофан входит в состав белков и относится к незаменимым аминокислотам. В промышленности продукт получают преимущественно микробиологическим синтезом с последующей очисткой и кристаллизацией.

L-форма отличается от D-триптофана пространственным расположением заместителей при хиральном атоме углерода. Эти формы не взаимозаменяемы.

Вещество выпускается в пищевой, кормовой, фармацевтической, биохимической и реактивной квалификации. Выбор марки зависит от содержания основного вещества, оптической чистоты, влажности, золы, тяжелых металлов и микробиологических показателей.

Внешний вид

При комнатной температуре L-триптофан представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок. Для чистого продукта характерен практически отсутствующий либо слабый запах.

Основные внешние признаки:

• агрегатное состояние — твердое;

• форма — кристаллы или мелкокристаллический порошок;

• цвет — белый или почти белый;

• запах — отсутствующий или слабовыраженный;

• однородность — без видимых посторонних включений.

Хранить вещество рекомендуется в плотно закрытой таре, в сухом месте, защищенном от прямого света и влаги.

Токсичность

Согласно распространенным паспортам безопасности, L-триптофан обычно не классифицируется как опасное вещество. Однако порошок необходимо использовать с соблюдением стандартных правил лабораторной и производственной гигиены.

Пыль может вызвать механическое раздражение глаз и дыхательных путей. При работе рекомендуется использовать:

• защитные очки;

• перчатки и рабочую одежду;

• местную вытяжную вентиляцию;

• респиратор при образовании пыли.

При попадании порошка в глаза их промывают водой. Загрязненную кожу очищают водой с мылом. После вдыхания большого количества пыли следует выйти на свежий воздух. Продукт применяют только по назначению и с учетом требований к конкретной квалификации.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• L-триптофан;

• L-(-)-триптофан;

• (S)-триптофан;

• L-α-амино-3-индолпропионовая кислота;

• L-α-аминоиндол-3-пропионовая кислота;

• L-β-3-индолилаланин;

• 2-амино-3-индолилпропановая кислота.

Синонимы на английском языке:

• L-Tryptophan;

• L-(-)-Tryptophan;

• (S)-Tryptophan;

• L-α-Amino-3-indolepropionic acid;

• L-β-3-Indolylalanine;

• 1H-Indole-3-alanine;

• L-Trp.

Номер CAS: 73-22-3. Номер EC: 200-795-6.

Физические данные

L-триптофан ограниченно растворим в воде. При 25 °C растворимость составляет около 11,4 г/л. Вещество слабо растворяется в этаноле и практически не растворяется в хлороформе и диэтиловом эфире.

Основные характеристики:

• агрегатное состояние при 20 °C — твердое;

• растворимость в воде — ограниченная;

• растворимость в этаноле — низкая;

• растворимость в хлороформе и эфире — практически отсутствует;

• удельное оптическое вращение — около −32° для раствора установленной концентрации;

• кислотность водного раствора — близкая к нейтральной.

Значения растворимости и pH зависят от температуры, концентрации, чистоты и методики измерения.

Химическая формула

Химическая формула L-триптофана:

C11H12N2O2

Структура включает индольное кольцо и остаток α-аминопропионовой кислоты. В твердом состоянии соединение может существовать в цвиттер-ионной форме.

Молекулярный вес

Молярная масса L-триптофана составляет:

204,23 г/моль

Показатель используют при расчете навесок, приготовлении растворов и составлении питательных сред.

Температура плавления

L-триптофан при нагревании разлагается. В зависимости от чистоты и метода определения указывают температуру:

278–282 °C с разложением

Значение рассматривают как температуру плавления или разложения, а не как устойчивый фазовый переход без изменения химического состава.

Температура кипения

Температура кипения для L-триптофана не нормируется. Вещество является нелетучим твердым соединением и разлагается до достижения устойчивого кипения.

Плотность при 20°

Справочная плотность кристаллического L-триптофана составляет около:

1,39 г/см³ при 22 °C

Для расчетов при 20 °C используют значение из паспорта партии. Насыпная плотность порошка ниже истинной и зависит от размера частиц, влажности и уплотнения.

Сферы применения

L-триптофан применяется в пищевой, кормовой, фармацевтической и биотехнологической промышленности, а также в лабораторной практике.

Основные направления использования:

• производство аминокислотных смесей;

• изготовление пищевых и специализированных продуктов;

• балансирование аминокислотного состава кормов;

• выпуск фармацевтических субстанций;

• приготовление питательных сред для клеток и микроорганизмов;

• производство сред для биотехнологических процессов;

• синтез пептидов и производных аминокислот;

• биохимические и аналитические исследования;

• приготовление стандартных и контрольных растворов;

• применение как исходного вещества органического синтеза.

В пищевой и кормовой промышленности используют продукт соответствующей квалификации при соблюдении нормативных требований. Для клеточных культур и фармацевтического производства выбирают высокочистые марки с нормируемым содержанием примесей.

При заказе учитывают массовую долю L-триптофана, оптическую чистоту, влажность, остаток после прокаливания и ограничения по примесям. Продукт хранят в сухой герметичной таре, отдельно от сильных окислителей и источников нагрева.