Название

Кислота терефталевая

Корректное химическое наименование: терефталевая кислота, или бензол-1,4-дикарбоновая кислота. Международное название - Terephthalic acid. Соединение относится к ароматическим дикарбоновым кислотам.

Описание

Терефталевая кислота - органическое соединение состава C8H6O4, содержащее бензольное кольцо и две карбоксильные группы, расположенные в пара-положениях относительно друг друга. В чистом виде представляет собой белый кристаллический порошок без выраженного запаха.

Главное промышленное значение терефталевой кислоты связано с производством полиэфиров. Высокоочищенный продукт, известный как PTA, используют вместе с этиленгликолем для получения полиэтилентерефталата PET и полиэфирных волокон.

В промышленности терефталевую кислоту получают главным образом каталитическим окислением пара-ксилола кислородом воздуха с последующей очисткой сырого продукта.

Внешний вид

При температуре 20 °C терефталевая кислота представляет собой твердое кристаллическое вещество.

Основные внешние признаки:

• агрегатное состояние - твердое;

• форма - кристаллический порошок;

• цвет - белый;

• запах - отсутствует или практически не выражен;

• летучесть при комнатной температуре - крайне низкая;

• гигроскопичность - невысокая.

Для полимеризационных марок особенно важны высокая чистота и минимальное содержание окрашенных и металлических примесей.

Токсичность

Терефталевая кислота не относится к веществам с высокой острой токсичностью и для многих реактивных марок не классифицируется как опасное вещество. Основной риск при работе с порошком связан с образованием пыли, которая может механически раздражать глаза, кожу и дыхательные пути.

Мелкодисперсная органическая пыль при определенных условиях может образовывать пожаро- и взрывоопасную пылевоздушную среду, поэтому на производстве контролируют запыленность и исключают источники воспламенения.

При работе используют:

• защитные очки;

• лабораторные или химически стойкие перчатки;

• закрытую рабочую одежду;

• местную вытяжную вентиляцию;

• противопылевой респиратор при значительном пылеобразовании.

При попадании пыли в глаза их промывают водой. После вдыхания большого количества пыли необходимо выйти на свежий воздух.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• терефталевая кислота;

• пара-фталевая кислота;

• 1,4-бензолдикарбоновая кислота;

• бензол-1,4-дикарбоновая кислота;

• п-бензолдикарбоновая кислота.

Синонимы на английском языке:

• Terephthalic acid;

• Benzene-1,4-dicarboxylic acid;

• 1,4-Benzenedicarboxylic acid;

• p-Phthalic acid;

• para-Phthalic acid.

Номер CAS: 100-21-0. Номер EC: 202-830-0.

Физические данные

Терефталевая кислота малорастворима в воде. При 20 °C растворимость составляет ориентировочно десятки миллиграммов на литр. Растворимость возрастает при нагревании и в щелочной среде вследствие образования терефталатов.

Основные характеристики:

• состояние при 20 °C - твердое;

• растворимость в воде - низкая;

• плотность - около 1,51-1,52 г/см³;

• температура самовоспламенения - около 496 °C;

• давление пара при комнатной температуре - крайне низкое;

• горючесть - органическое твердое вещество.

Химическая формула

Химическая формула терефталевой кислоты:

C8H6O4

Структурную формулу можно представить как:

HOOC-C6H4-COOH

Карбоксильные группы расположены в положениях 1 и 4 бензольного кольца.

Молекулярный вес

Молярная масса терефталевой кислоты составляет:

166,13 г/моль

Температура плавления

Для терефталевой кислоты обычное плавление при атмосферном давлении выражено нетипично. При сильном нагревании вещество способно сублимировать и разлагаться.

В справочных данных указывается сублимация примерно при 402 °C. В герметичной системе могут приводиться более высокие значения температуры плавления. Поэтому для практической характеристики продукта корректнее учитывать его высокую термостойкость и склонность к сублимации/разложению, а не использовать одну точку плавления как универсальный показатель.

Температура кипения

Обычная температура кипения для терефталевой кислоты при нормальном давлении не используется как практический физический показатель. При сильном нагревании вещество сублимирует и разлагается до достижения устойчивого кипения.

Плотность при 20°

Плотность терефталевой кислоты составляет приблизительно:

1,51-1,52 г/см³

Для кристаллического вещества при 25 °C приводится значение около 1,52 г/см³. Насыпная плотность порошка ниже и зависит от размера частиц и степени уплотнения.

Сферы применения

Терефталевая кислота является одним из важнейших крупнотоннажных продуктов органического синтеза.

Основные направления использования:

• производство полиэтилентерефталата PET;

• получение полиэфирных волокон и нитей;

• производство полиэфирных пленок;

• выпуск ПЭТ-преформ и бутылочной тары;

• получение полиэфирных смол;

• производство порошковых покрытий;

• получение эфиров терефталевой кислоты;

• производство терефталатных пластификаторов;

• синтез специальных полимерных и композиционных материалов;

• получение координационных и металлорганических материалов.

Наиболее значимое применение - производство PET путем реакции очищенной терефталевой кислоты с этиленгликолем с последующей поликонденсацией. Полученный полиэфир используют для изготовления волокон, пленок, упаковки и бутылочной тары.

Для полимерного производства применяют очищенную терефталевую кислоту PTA с жестко нормируемым содержанием 4-карбоксибензальдегида, п-толуиловой кислоты, металлов, воды и золы. Примеси могут влиять на цвет и стабильность полиэфира.

При заказе учитывают массовую долю основного вещества, содержание воды, металлических примесей, золы и побочных ароматических соединений. Хранят продукт в сухих закрытых емкостях, предотвращая загрязнение и образование пыли.