Название

Имидазол

Описание

Имидазол — органическое гетероциклическое соединение, содержащее пятичленное ароматическое кольцо с тремя атомами углерода и двумя атомами азота. Систематическое наименование вещества — 1H-имидазол. Благодаря строению молекулы соединение проявляет основные и слабокислотные свойства, образует соли с кислотами и участвует в реакциях органического синтеза.

Имидазольный фрагмент входит в состав ряда природных и биологически активных соединений. Сам имидазол применяется как химический полупродукт, лабораторный реактив, компонент буферных растворов и катализатор отдельных химических процессов. В промышленности его также используют при отверждении эпоксидных смол.

Внешний вид

При температуре 20 °C имидазол представляет собой твердое кристаллическое вещество. Товарный продукт обычно выпускается в виде порошка, кристаллов, хлопьев или небольших комков.

Основные внешние характеристики:

• цвет — белый или почти белый;

• агрегатное состояние — твердое;

• форма — порошок, кристаллы или хлопья;

• запах — слабый характерный;

• растворимость в воде — высокая.

Продукт следует защищать от влаги и продолжительного контакта с воздухом. Для хранения используют плотно закрытую тару, размещенную в сухом прохладном помещении. Для отдельных марок рекомендуется хранение под инертным газом.

Токсичность

Имидазол является опасным химическим веществом и требует строгого соблюдения правил работы. Он токсичен при проглатывании, вызывает тяжелые химические ожоги кожи и серьезное повреждение глаз. В документации по безопасности также указывается возможное неблагоприятное воздействие на репродуктивную функцию или развитие плода и риск повреждения органов.

При работе необходимо использовать:

• химически стойкие перчатки;

• защитные очки и лицевой щиток;

• закрытую лабораторную или производственную одежду;

• местную вытяжную вентиляцию;

• защиту органов дыхания при образовании пыли.

Пыль вещества нельзя вдыхать. При попадании на кожу загрязненную одежду снимают, а пораженный участок промывают большим количеством воды. При контакте с глазами требуется немедленное продолжительное промывание и медицинская помощь. При проглатывании нельзя вызывать рвоту: необходимо прополоскать рот и срочно обратиться к врачу.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• 1H-имидазол;

• 1,3-диазол;

• глиоксалин;

• 1,3-диаза-2,4-циклопентадиен.

Синонимы на английском языке:

• Imidazole;

• 1H-Imidazole;

• 1,3-Diazole;

• Glyoxaline;

• Glyoxalin;

• Iminazole;

• 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene.

Номер CAS: 288-32-4. При заказе следует указывать степень чистоты, назначение реактива, допустимое содержание воды и необходимую фасовку.

Физические данные

Имидазол хорошо растворяется в воде, спирте, ацетоне и хлороформе. В бензоле растворимость ограничена. Водные растворы вещества имеют слабощелочную реакцию. Соединение обладает высокой полярностью и способно участвовать в образовании водородных связей.

Основные физические характеристики:

• состояние при 20 °C — твердое;

• цвет — белый или почти белый;

• растворимость в воде — высокая;

• температура вспышки — около 145 °C;

• плотность при 20 °C — около 1,23 г/см³;

• температура хранения — комнатная или пониженная в зависимости от марки.

Конкретные показатели товарного продукта могут различаться в зависимости от чистоты, содержания воды и метода испытания.

Химическая формула

Химическая формула имидазола:

C3H4N2

Молекула содержит два атома азота, расположенных в положениях 1 и 3 пятичленного кольца. Различие в состоянии этих атомов определяет амфотерные свойства и реакционную способность соединения.

Молекулярный вес

Молярная масса имидазола составляет:

68,08 г/моль

Показатель используют при расчете навесок, приготовлении растворов заданной концентрации и составлении материального баланса химических процессов.

Температура плавления

Температура плавления имидазола находится в диапазоне:

88–91 °C

Точный показатель зависит от чистоты вещества, содержания воды и метода проведения испытания.

Температура кипения

Температура кипения имидазола при нормальном атмосферном давлении составляет приблизительно:

255–256 °C

При нагревании необходимо использовать закрытое оборудование и исключать контакт вещества с несовместимыми реагентами.

Плотность при 20°

Плотность кристаллического имидазола при 20 °C составляет приблизительно:

1,23 г/см³

Насыпная плотность порошка или хлопьев отличается от плотности кристаллического вещества и зависит от размера частиц, формы выпуска и степени уплотнения.

Сферы применения

Имидазол применяется в химической промышленности, лабораторной практике, биохимии, производстве полимерных материалов и органическом синтезе.

Основные направления использования:

• производство фармацевтических полупродуктов;

• синтез производных имидазола и хелатирующих соединений;

• отверждение и ускорение отверждения эпоксидных смол;

• изготовление клеев, композитов и герметизирующих материалов;

• производство электроизоляционных составов;

• приготовление лабораторных буферных растворов;

• очистка белков методом металл-хелатной аффинной хроматографии;

• применение в качестве лиганда в координационной химии;

• использование в органическом и аналитическом синтезе;

• применение в качестве компонента реактивов для определения воды методом Карла Фишера.

В эпоксидных композициях имидазол применяют как отвердитель или ускоритель, активирующийся при повышенной температуре. Такие системы используются при производстве клеев, препрегов, композитов, электроизоляционных и герметизирующих материалов.

При выборе продукта учитывают его квалификацию и назначение. Для биохимических процессов применяют специальные марки для приготовления буферов и очистки белков, для органического синтеза — реактивы соответствующей химической чистоты, а для эпоксидных составов — промышленный продукт с нормируемым содержанием воды и основного вещества.