Название

Гистидин-L

Корректное химическое наименование: L-гистидин, или (S)-2-амино-3-(1H-имидазол-5-ил)пропановая кислота. Международное название - L-Histidine. Соединение относится к протеиногенным аминокислотам и содержит имидазольную боковую группу.

Описание

L-гистидин - природная α-аминокислота, входящая в состав белков. Его молекула содержит аминогруппу, карбоксильную группу и имидазольное кольцо. Благодаря имидазольному фрагменту гистидин способен участвовать в кислотно-основных реакциях вблизи физиологических значений pH и входит в активные центры многих ферментов.

L-гистидин служит предшественником гистамина, образующегося при его декарбоксилировании. В химической и биохимической практике L-гистидин используют как компонент питательных сред, буферных систем, исследовательских растворов и как исходное вещество для синтеза пептидов и производных аминокислот.

Внешний вид

При температуре 20 °C L-гистидин представляет собой твердое кристаллическое вещество.

Основные внешние признаки:

• агрегатное состояние - твердое;

• форма - мелкокристаллический порошок или бесцветные кристаллы;

• цвет - белый или почти белый;

• запах - отсутствует или практически не выражен;

• водный раствор - прозрачный и бесцветный;

• летучесть - крайне низкая.

Для реактивных марок контролируют чистоту, оптическое вращение и содержание примесей.

Токсичность

L-гистидин не относится к веществам с высокой острой токсичностью и для многих высокочистых реактивных марок не классифицируется как опасное вещество. Однако при работе с порошком необходимо соблюдать стандартные правила лабораторной безопасности.

При работе используют:

• защитные очки;

• лабораторные перчатки;

• закрытую рабочую одежду;

• местную вентиляцию при пылеобразовании;

• противопылевой респиратор при интенсивном образовании пыли.

При попадании в глаза их промывают водой. После вдыхания значительного количества пыли необходимо выйти на свежий воздух. Загрязненную кожу промывают водой.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• L-гистидин;

• гистидин-L;

• Л-гистидин;

• (S)-гистидин;

• (S)-2-амино-3-(1H-имидазол-5-ил)пропановая кислота;

• L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота.

Синонимы на английском языке:

• L-Histidine;

• (S)-Histidine;

• L-(-)-Histidine;

• (S)-2-Amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid;

• Glyoxaline-5-alanine.

Номер CAS: 71-00-1. Номер EC: 200-745-3.

Физические данные

L-гистидин растворим в воде. Для биохимической реактивной марки приводится растворимость около 38,2 г/л, а для некоторых высокочистых продуктов - до 50 г/л. Раствор концентрацией 10 г/л имеет pH около 7,7 при 20 °C.

Основные характеристики:

• состояние при 20 °C - твердое;

• растворимость в воде - около 38-50 г/л в зависимости от марки и условий;

• растворимость в спирте и эфире - низкая;

• насыпная плотность - около 430 кг/м³;

• летучесть - крайне низкая;

• горючесть - относится к горючим органическим твердым веществам;

• при сильном нагревании - разлагается.

В кристаллическом состоянии аминокислота существует преимущественно в цвиттер-ионной форме.

Химическая формула

Химическая формула L-гистидина:

C6H9N3O2

Молекула содержит одну карбоксильную группу, одну аминогруппу и имидазольное кольцо.

Молекулярный вес

Молярная масса L-гистидина составляет:

155,15 г/моль

Более точное расчетное значение - около 155,154 г/моль.

Температура плавления

Для L-гистидина обычное плавление без изменения состава нехарактерно. При нагревании вещество разлагается.

Для высокочистого реактива приводится значение:

около 282 °C с разложением.

В других справочных данных встречается значение около 287 °C с разложением. Разница связана с чистотой образца и методом измерения.

Температура кипения

Температура кипения для L-гистидина не нормируется. Это нелетучее твердое органическое соединение, которое при сильном нагревании разлагается до достижения устойчивого кипения.

Плотность при 20°

Точное универсальное значение истинной плотности при 20 °C для реактивного L-гистидина в основных спецификациях обычно не нормируется.

В расчетных справочных данных встречается значение около:

1,42 г/см³.

Для порошкообразного продукта насыпная плотность значительно ниже и составляет около 0,43 г/см³.

Сферы применения

L-гистидин применяют в биохимии, фармацевтическом и биотехнологическом производстве, аналитической химии и органическом синтезе.

Основные направления использования:

• приготовление питательных сред для культивирования клеток и микроорганизмов;

• производство аминокислотных и пептидных продуктов;

• биофармацевтические процессы;

• использование как компонент буферных систем;

• стабилизация отдельных белковых и биологических препаратов;

• синтез пептидов и производных аминокислот;

• приготовление аналитических стандартов;

• исследование ферментативных и метаболических процессов;

• изучение связывания металлов белками и пептидами;

• лабораторный органический и биохимический синтез.

Имидазольная группа L-гистидина способна связывать протоны и координировать ионы металлов, поэтому аминокислоту используют при исследовании белковых систем.

При заказе учитывают массовую долю основного вещества, оптическое вращение, потери при высушивании, содержание хлоридов, сульфатов, аммония, тяжелых металлов и других аминокислотных примесей. Для биохимических и фармацевтических задач выбирают марки соответствующей квалификации.

Хранят L-гистидин в плотно закрытой таре, в сухом месте, при комнатной температуре или в диапазоне, указанном для конкретной марки продукта.