Название

Дипирид 2-2

Корректное химическое наименование: 2,2′-дипиридил, или 2,2′-бипиридин. Международное название - 2,2′-Bipyridine. В реактивной практике также используется обозначение 2,2′-Dipyridyl.

Описание

2,2′-Дипиридил - органическое гетероциклическое азотсодержащее соединение, состоящее из двух пиридиновых колец, соединенных связью через атомы углерода в положениях 2 и 2′. Два атома азота позволяют молекуле связывать ионы металлов как бидентатный хелатирующий лиганд.

Наиболее известное аналитическое свойство вещества - образование интенсивно окрашенного комплекса с железом(II). Красно-оранжевая окраска комплекса используется для качественного и количественного определения Fe2+ фотометрическими методами.

Соединение широко применяется в координационной химии. Оно образует устойчивые комплексы с железом, рутением, медью, никелем, кобальтом и другими переходными металлами.

Внешний вид

При температуре 20 °C 2,2′-дипиридил представляет собой твердое кристаллическое вещество.

Основные внешние признаки:

• агрегатное состояние - твердое;

• форма - кристаллы или кристаллический порошок;

• цвет - белый, почти белый, иногда с кремовым или слабо-розовым оттенком;

• запах - выраженный характерный запах обычно не нормируется;

• летучесть - низкая.

Для аналитических марок контролируют чистоту, температуру плавления и пригодность реактива для определения железа.

Токсичность

2,2′-Дипиридил относится к токсичным лабораторным реагентам. Он токсичен при проглатывании и при попадании на кожу. Следует исключать образование и вдыхание пыли и прямой контакт вещества с кожей.

При работе используют:

• химически стойкие перчатки;

• защитные очки;

• закрытую лабораторную одежду;

• местную вытяжную вентиляцию;

• противопылевой респиратор при пылеобразовании.

При попадании на кожу участок промывают большим количеством воды. При проглатывании требуется немедленная медицинская помощь. При нагревании и горении возможно образование токсичных оксидов азота.

Вещество горючее. Мелкодисперсная пыль при определенных условиях способна образовывать с воздухом взрывоопасную смесь.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• 2,2′-дипиридил;

• 2,2′-бипиридин;

• 2,2′-бипиридил;

• 2,2′-дипиридин;

• альфа,альфа′-дипиридил;

• дипиридил 2,2′.

Синонимы на английском языке:

• 2,2′-Bipyridine;

• 2,2′-Dipyridyl;

• 2,2′-Bipyridyl;

• 2,2′-Dipyridine;

• alpha,alpha′-Dipyridyl;

• 2-(2-Pyridyl)pyridine.

Номер CAS: 366-18-7. Номер EC: 206-674-4.

Физические данные

2,2′-Дипиридил ограниченно растворяется в воде и значительно лучше - в органических растворителях. Растворимость в воде при 22 °C составляет около 5,5 г/л. Вещество растворимо в этаноле, бензоле, хлороформе и диэтиловом эфире.

Основные характеристики:

• состояние при 20 °C - твердое;

• растворимость в воде - около 5,5 г/л при 22 °C;

• температура плавления - около 69-72 °C;

• температура кипения - около 272-273 °C;

• температура вспышки - около 121-131 °C в зависимости от метода;

• давление пара при 20 °C - около 0,29 гПа;

• насыпная плотность - около 0,50 г/см³.

Химическая формула

Химическая формула 2,2′-дипиридила:

C10H8N2

Молекула состоит из двух пиридиновых колец, соединенных в положениях 2 и 2′. Два атома азота способны координироваться с одним ионом металла с образованием хелатного комплекса.

Молекулярный вес

Молярная масса 2,2′-дипиридила составляет:

156,19 г/моль

Более точное расчетное значение - около 156,184 г/моль.

Температура плавления

Температура плавления составляет приблизительно:

69-72 °C

Для высокочистых партий обычно приводится диапазон около 70-72 °C. Показатель используют для идентификации и контроля чистоты реактива.

Температура кипения

Температура кипения при нормальном атмосферном давлении составляет приблизительно:

272-273 °C

При сильном нагревании и пожаре возможно образование опасных продуктов термического разложения.

Плотность при 20°

Надежное универсальное значение истинной плотности 2,2′-дипиридила при 20 °C в основных спецификациях реактивов обычно не нормируется.

Для порошкообразного продукта приводится насыпная плотность около:

0,50 г/см³

Насыпная плотность зависит от размера кристаллов и степени уплотнения и не равна истинной плотности вещества. Для точных расчетов используют показатель из паспорта конкретной партии.

Сферы применения

2,2′-Дипиридил применяется преимущественно в аналитической и координационной химии.

Основные направления использования:

• качественное и количественное определение железа(II);

• фотометрический и колориметрический анализ железа;

• применение как реагента при определении молибдена в отдельных методиках;

• использование как бидентатного хелатирующего лиганда;

• получение координационных соединений переходных металлов;

• синтез комплексов железа, рутения, меди, никеля и кобальта;

• исследования окислительно-восстановительных процессов;

• электрохимические и фотохимические исследования;

• разработка металлокомплексных катализаторов;

• органический и металлоорганический синтез;

• приготовление аналитических растворов.

Особенно важно комплексообразование с Fe2+: интенсивно окрашенный комплекс позволяет определять небольшие количества двухвалентного железа спектрофотометрическим методом.

В координационной химии 2,2′-бипиридин используют как компактный N,N-донорный лиганд. Его комплексы применяют при изучении переноса электронов, фотохимических процессов, катализа и свойств металлокомплексных систем.

При заказе учитывают массовую долю основного вещества, температуру плавления, цветность и чувствительность к ионам железа. Хранят 2,2′-дипиридил в плотно закрытой таре, в сухом прохладном месте, защищенном от сильного нагревания и окислителей.