Название

Дансилхлорид — органическое соединение класса сульфонилхлоридов, производное диметиламинонафталина. Международное наименование — Dansyl chloride. Систематическое название — 5-(диметиламино)нафталин-1-сульфонилхлорид. CAS № 605-65-2. Вещество применяется главным образом как флуоресцентный дериватизирующий реагент в аналитической химии, биохимии и хроматографическом анализе.

Описание

Молекула дансилхлорида содержит нафталиновое ядро, диметиламиногруппу и реакционноспособную сульфонилхлоридную группу. Последняя взаимодействует с первичными и вторичными аминогруппами с образованием устойчивых сульфонамидных производных, обладающих выраженной флуоресценцией.

Благодаря этому свойству дансилхлорид используют для введения флуоресцентной метки в аминокислоты, пептиды, амины и другие соединения. Полученные производные определяют методами ВЭЖХ и флуориметрии.

Вещество чувствительно к влаге: в присутствии воды сульфонилхлоридная группа гидролизуется. Поэтому продукт хранят в сухой плотно закрытой таре, обычно при пониженной температуре и с защитой от влаги.

Внешний вид

При нормальных условиях дансилхлорид представляет собой твёрдое кристаллическое вещество. Коммерческие высокочистые марки выпускаются в форме порошка, кристаллов или небольших кусков.

Характерные признаки:

• цвет — от жёлтого до жёлто-оранжевого;

• агрегатное состояние при 20 °C — твёрдое;

• форма — порошок, кристаллы или кусочки;

• запах — обычно не является нормируемым показателем;

• растворимость в воде — ограничена вследствие гидролиза;

• растворимость в ацетоне — хорошая, около 20 мг/мл для ряда аналитических марок.

Токсичность

Дансилхлорид относится к реакционноспособным лабораторным химикатам и требует осторожного обращения. По данным паспорта безопасности Sigma-Aldrich вещество классифицируется как коррозионное для металлов, вызывает серьёзные ожоги кожи и тяжёлое повреждение глаз.

При работе необходимо:

• использовать защитные очки, перчатки и лабораторную одежду;

• избегать попадания порошка на кожу и в глаза;

• не вдыхать пыль;

• проводить операции в вытяжном шкафу;

• исключать контакт с влагой и несовместимыми веществами;

• хранить реагент в плотно закрытой сухой таре.

При попадании на кожу или в глаза требуется немедленное обильное промывание водой и обращение за медицинской помощью. При нагревании и разложении возможно образование раздражающих и токсичных газообразных продуктов, включая оксиды азота и серы и хлороводород.

Синонимы

Русские синонимы:

• дансилхлорид;

• дансил хлорид;

• 5-(диметиламино)нафталин-1-сульфонилхлорид;

• 5-диметиламино-1-нафталинсульфонилхлорид;

• хлорид дансила;

• ДНС-хлорид.

Английские синонимы:

• Dansyl chloride;

• 5-(Dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chloride;

• 5-Dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride;

• DNS chloride;

• DNSCl;

• Dansyl.

В технической и лабораторной документации рекомендуется использовать наименование Dansyl chloride и CAS 605-65-2.

Физические данные

Основные физико-химические характеристики:

• химическая формула — C12H12ClNO2S;

• молекулярный вес — 269,75 г/моль;

• температура плавления — около 72–74 °C;

• температура кипения — надёжное экспериментальное значение для стандартного давления в основных спецификациях не приводится; при сильном нагревании возможна термическая деструкция;

• плотность при 20 °C — стандартизованное экспериментальное значение в основных спецификациях производителей не указано;

• физическое состояние при 20 °C — твёрдое;

• растворимость в ацетоне — около 20 мг/мл;

• температура хранения для ряда аналитических марок — 2–8 °C.

Если плотность требуется для расчётов, используют данные сертификата анализа конкретной партии.

Сферы применения

Основная область применения дансилхлорида — аналитическая химия, где он служит флуорогенным реагентом для дериватизации соединений, содержащих аминогруппы. Реакция позволяет повысить чувствительность их последующего определения.

Основные направления применения:

• ВЭЖХ — предварительная дериватизация аминокислот и аминов перед хроматографическим разделением;

• анализ аминокислот — получение флуоресцентных производных для качественного и количественного определения;

• биохимия — маркирование пептидов и белков;

• фармацевтический анализ — определение аминсодержащих субстанций и примесей;

• анализ биологических жидкостей — дериватизация свободных аминов и аминокислот;

• флуоресцентная спектроскопия — получение производных с интенсивной флуоресценцией;

• исследование белков — изучение N-концевых аминокислот и отдельных функциональных групп;

• научно-исследовательская практика — получение флуоресцентных конъюгатов.

Для аналитических задач предпочтительны марки высокой чистоты, предназначенные для ВЭЖХ, LC/MS или биохимического анализа. При выборе дансилхлорида учитывают содержание основного вещества, форму выпуска, требования к хранению и пригодность реагента для конкретного метода дериватизации.