Название

Антрацен

Описание

Антрацен представляет собой органическое ароматическое соединение из группы полициклических ароматических углеводородов. Молекула состоит из трех конденсированных бензольных колец, расположенных линейно, что определяет характерные физико-химические свойства вещества: высокую температуру плавления, низкую растворимость в воде, способность к сублимации и выраженное участие в реакциях окисления, восстановления, фотохимического превращения и электрофильного замещения.

В промышленности антрацен рассматривают не как массовый растворитель или стандартный наполнитель, а как специализированное сырье для органического синтеза, производства красителей, люминофоров, сцинтилляционных материалов, аналитических реагентов и исследовательских продуктов. Вещество может поставляться в технической, очищенной, лабораторной или высокочистой форме. Выбор марки зависит от назначения: для синтеза красителей важна стабильность состава, для аналитики и фотохимии - содержание основного вещества и уровень примесей, для материаловедения - оптические характеристики и чистота кристаллической фазы.

При подборе партии обычно оценивают следующие параметры:

• массовую долю основного вещества;
• наличие фенантрена, карбазола и других родственных примесей;
• цвет и однородность порошка или кристаллов;
• фракционный состав;
• показатели влаги и летучих примесей;
• соответствие требованиям паспорта качества.

Внешний вид

Антрацен в очищенном виде представляет собой кристаллическое вещество от бесцветного до белого цвета. В технических партиях допускается светло-желтый, кремовый или бежевый оттенок, который чаще всего связан с сопутствующими полициклическими соединениями. Вещество может поставляться в виде порошка, чешуек, мелких кристаллов или кристаллической массы.

Для производственного применения важна визуальная стабильность продукта. Однородный цвет, отсутствие крупных посторонних включений и равномерная дисперсность облегчают дозирование, смешение с другими компонентами и контроль технологического процесса. При хранении антрацен следует защищать от загрязнения, прямого солнечного света, источников нагрева и образования пылевоздушной смеси.

Типичные внешние признаки:

• кристаллический порошок или чешуйчатая масса;
• цвет от белого до светло-бежевого;
• слабый ароматический запах или практически полное отсутствие запаха;
• низкая смачиваемость водой;
• способность пылить при пересыпании сухого продукта.

Токсичность

Антрацен требует аккуратного обращения как органическое пылеобразующее вещество и представитель полициклических ароматических углеводородов. При нормальной температуре его испаряемость невысока, но при работе с порошком вредная концентрация аэрозоля может быстро формироваться в зоне пересыпания, фасовки, измельчения или загрузки в аппарат. Пыль способна раздражать дыхательные пути, глаза и кожу.

При кратковременном воздействии возможны кашель, раздражение слизистых, покраснение кожи, дискомфорт в глазах. При повторном или продолжительном контакте с кожей, особенно при воздействии ультрафиолетового излучения, возможны фотосенсибилизирующие реакции и дерматит. Вещество также опасно для водной среды: попадание в сточные воды и открытые водоемы необходимо исключать.

Рекомендуемые меры промышленной безопасности:

• использовать местную вытяжную вентиляцию в точках пылеобразования;
• применять защитные очки, перчатки и спецодежду;
• при работе с порошком использовать респиратор для твердых аэрозолей;
• не допускать контакта продукта с сильными окислителями;
• исключать открытое пламя и источники искрообразования;
• не допускать накопления пыли на оборудовании и строительных конструкциях;
• собирать просыпи механическим способом и передавать отходы на утилизацию по регламенту.

Мелкодисперсный антрацен может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. Поэтому при фасовке и транспортировке внутри производства необходимо учитывать требования к заземлению оборудования, взрывозащищенному исполнению электрики и предотвращению статического электричества.

Синонимы

В технической, закупочной и лабораторной документации для антрацена могут использоваться разные наименования. При оформлении заявки желательно дополнительно указывать CAS-номер 120-12-7 и требуемую чистоту продукта.

• Антрацен;
• паранафталин;
• трициклический ароматический углеводород C14H10;
• полициклический ароматический углеводород антраценового ряда;
• Anthracene;
• Anthracin;
• Paranaphthalene;
• Green oil, если речь идет о технической фракции каменноугольного происхождения;
• Anthracene, purified;
• Anthracene for synthesis.

Физические данные

Ниже приведены основные физико-химические показатели, которые используют при разработке рецептур, выборе условий синтеза, настройке оборудования и подготовке паспорта качества.

• Химическая формула: C14H10.
• Молекулярный вес: 178,23 г/моль.
• Температура плавления: ориентировочно 213-218 °C, в зависимости от чистоты и метода определения.
• Температура кипения: около 340-342 °C при нормальном давлении.
• Плотность при 20 °C: ориентировочно 1,25-1,28 г/см3.
• Агрегатное состояние при 20 °C: твердое кристаллическое вещество.
• Растворимость в воде: крайне низкая.
• Растворимость в органических растворителях: растворим в бензоле, толуоле, хлороформе, сероуглероде, горячих спиртах и ряде ароматических растворителей.
• Температура вспышки: около 121 °C.
• Характеристика горючести: горючее твердое органическое вещество.

Сферы применения

Антрацен востребован в процессах, где важна реакционная способность конденсированной ароматической системы и возможность получения производных с заданными оптическими, электронными или красильными свойствами. Наиболее распространенное направление промышленной переработки - получение антрахинона, который далее используется в синтезе красителей, пигментов и функциональных органических продуктов.

Основные области применения:

• синтез антрахинона и антрахиноновых производных;
• производство органических красителей и пигментов;
• получение люминесцентных и фоточувствительных материалов;
• изготовление сцинтилляционных составов и стандартных веществ для исследований;
• органический синтез в лабораторной и промышленной практике;
• материаловедение, фотохимия и разработка органических полупроводников;
• аналитическая химия и калибровочные задачи;
• исследование полициклических ароматических углеводородов в экологическом контроле.

Для промышленного применения антрацен целесообразно закупать с учетом дальнейшего технологического маршрута. Для грубого синтеза может быть достаточно технической марки с нормируемыми примесями, а для оптических, аналитических и электронных материалов требуется очищенный продукт с высокой массовой долей основного вещества. При согласовании поставки рекомендуется заранее определить чистоту, упаковку, допустимый цвет, фракцию, требования к паспорту качества и условия транспортировки.