Название

L-пролин

Корректное химическое наименование: L-пролин, или (S)-пирролидин-2-карбоновая кислота. Вещество является природной протеиногенной аминокислотой и представляет собой L-энантиомер пролина.

Описание

L-пролин — органическое азотсодержащее соединение из группы аминокислот. Его структура отличается от большинства стандартных аминокислот тем, что атом азота входит в пятичленное пирролидиновое кольцо. Поэтому пролин относят к циклическим аминокислотам.

В живых организмах L-пролин входит в состав белков. Его циклическое строение ограничивает подвижность полипептидной цепи и влияет на пространственную структуру белков. Пролин характерен для коллагена, где важную роль играют и его гидроксилированные производные.

В химической и лабораторной практике L-пролин используют как исходное вещество для синтеза производных, хиральный реагент и органокатализатор. Он также применяется при приготовлении сред для клеточных культур и как аналитический стандарт.

Внешний вид

При температуре 20 °C L-пролин представляет собой белое или почти белое твердое кристаллическое вещество. Реактив выпускается в виде кристаллов или кристаллического порошка.

Основные внешние признаки:

• агрегатное состояние — твердое;

• цвет — белый или почти белый;

• форма — кристаллы или кристаллический порошок;

• запах — отсутствует или практически не выражен;

• раствор в воде — прозрачный и бесцветный.

Для реактивных и биохимических марок контролируют содержание основного вещества, оптическое вращение, потери при высушивании, хлориды, сульфаты, аммоний и другие примеси.

Токсичность

L-пролин не относится к веществам с высокой острой токсичностью. В паспорте безопасности для чистого реактива он может быть указан как вещество, не классифицированное как опасное по действующим критериям GHS. При работе с порошком следует соблюдать стандартные правила лабораторной безопасности.

Рекомендуемые меры защиты:

• защитные очки;

• лабораторные перчатки;

• закрытая рабочая одежда;

• местная вентиляция при образовании пыли;

• предотвращение попадания порошка в глаза и дыхательные пути.

При попадании в глаза их промывают водой. Загрязненную кожу очищают водой. После вдыхания значительного количества пыли необходимо выйти на свежий воздух.

Синонимы

Синонимы на русском языке:

• L-пролин;

• Л-пролин;

• (S)-пролин;

• L-(-)-пролин;

• (S)-пирролидин-2-карбоновая кислота;

• L-пирролидин-2-карбоновая кислота.

Синонимы на английском языке:

• L-Proline;

• (S)-Proline;

• L-(-)-Proline;

• (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid;

• L-Pyrrolidine-2-carboxylic acid;

• Proline, L-.

Номер CAS: 147-85-3. Номер EC: 205-702-2.

Физические данные

L-пролин хорошо растворяется в воде. Для высокочистой биохимической марки указывается растворимость до 1500 г/л. Водный раствор концентрацией 100 г/л имеет pH приблизительно 5–7 при 20 °C.

Основные характеристики:

• состояние при 20 °C — твердое;

• растворимость в воде — высокая;

• плотность при 25 °C — около 1,35–1,38 г/см³;

• насыпная плотность — около 500 кг/м³;

• летучесть — крайне низкая;

• температура вспышки — не применяется;

• при сильном нагревании — разлагается.

В кристаллическом состоянии аминокислота существует преимущественно в цвиттер-ионной форме.

Химическая формула

Химическая формула L-пролина:

C5H9NO2

Структура включает пятичленное пирролидиновое кольцо и карбоксильную группу. Хиральный атом углерода определяет принадлежность вещества к L-форме.

Молекулярный вес

Молярная масса L-пролина составляет:

115,13 г/моль

Более точное расчетное значение — 115,1305 г/моль.

Температура плавления

L-пролин не характеризуется обычным плавлением без изменения химического состава. Для высокочистого реактива указывают:

220–222 °C с разложением.

В других спецификациях встречается значение около 228 °C с разложением. Разница связана с методом определения и характеристиками конкретной марки.

Температура кипения

Температура кипения для L-пролина не нормируется. Вещество является нелетучим твердым соединением и при сильном нагревании разлагается до достижения устойчивого кипения.

Для идентификации и контроля качества используют температуру разложения, спектральные характеристики, оптическое вращение и химическую чистоту.

Плотность при 20°

Точное справочное значение плотности именно при 20 °C приводится не во всех спецификациях. Для кристаллического L-пролина при 25 °C указывается диапазон:

1,35–1,38 г/см³.

Для точных расчетов используют значение из паспорта партии при указанной температуре. Насыпная плотность порошка ниже истинной плотности кристаллического вещества.

Сферы применения

L-пролин применяется в биохимии, фармацевтическом производстве, органическом синтезе и исследовательских технологиях.

Основные направления использования:

• производство и исследование аминокислотных и пептидных соединений;

• приготовление клеточных и биотехнологических питательных сред;

• производство биофармацевтических продуктов;

• синтез фармацевтических промежуточных соединений;

• применение как хирального строительного блока в органическом синтезе;

• использование как органокатализатора;

• асимметрические альдольные и Манних-реакции;

• реакции Михаэля и другие стереоселективные превращения;

• получение производных пролина;

• приготовление аналитических стандартов;

• исследования белков, пептидов и метаболизма аминокислот.

В асимметрическом синтезе L-пролин ценится благодаря сочетанию вторичной аминогруппы, карбоксильной группы и природного хирального центра. Это позволяет использовать его без металла как катализатор ряда стереоселективных реакций.

При заказе учитывают массовую долю основного вещества, оптическое вращение, содержание воды, аммония, хлоридов, сульфатов и нингидрин-положительных примесей. Для биохимических, фармацевтических и клеточных задач выбирают продукт соответствующей квалификации. Хранят L-пролин в плотно закрытой таре, в сухом месте, при температуре, указанной для конкретной марки.