Название
Мета-крезол
Корректное химическое наименование: 3-метилфенол. В международной номенклатуре также используется название m-cresol.
Описание
Мета-крезол — органическое ароматическое соединение из группы крезолов и одноатомных фенолов. Его молекула представляет собой бензольное кольцо с гидроксильной группой и метильным заместителем, расположенным в мета-положении относительно группы OH.
Вещество является одним из трех изомеров крезола наряду с орто-крезолом и пара-крезолом. Изомеры имеют одинаковую формулу, но различаются расположением метильной группы и свойствами.
Мета-крезол используют как промежуточный продукт органического синтеза. Он применяется при получении отдельных антиоксидантов, гербицидов и промежуточных соединений для пиретроидных инсектицидов. Также вещество используют как исходный компонент для синтеза тимола и некоторых смол.
Внешний вид
При температуре выше точки плавления мета-крезол представляет собой прозрачную жидкость. Чистое вещество бесцветно, однако технический или хранившийся продукт может приобретать желтый или светло-коричневый оттенок.
Основные внешние признаки:
• агрегатное состояние при 20 °C — жидкость;
• цвет — от бесцветного до желтоватого;
• прозрачность — высокая;
• запах — характерный фенольный, с дегтярным оттенком;
• возможное изменение цвета при хранении — постепенное потемнение.
Из-за температуры плавления около 8–12 °C при охлаждении продукт может затвердевать. После нагревания выше точки плавления продукт снова становится жидким.
Токсичность
Мета-крезол является токсичным и коррозионно-активным веществом. Он токсичен при проглатывании и попадании на кожу, способен вызывать тяжелые химические ожоги кожи и серьезное повреждение глаз.
При работе используют:
• химически стойкие перчатки;
• защитные очки и лицевой щиток;
• закрытую рабочую одежду;
• местную вытяжную вентиляцию;
• средства защиты органов дыхания при образовании опасной концентрации паров или аэрозоля.
При попадании на кожу загрязненную одежду немедленно снимают, а пораженный участок промывают большим количеством воды. При контакте с глазами требуется продолжительное промывание и срочная медицинская помощь. При проглатывании нельзя самостоятельно вызывать рвоту.
Мета-крезол является горючей жидкостью. Его хранят вдали от открытого огня, нагретых поверхностей и сильных окислителей. Вещество также представляет опасность для водной среды при длительном воздействии.
Синонимы
Синонимы на русском языке:
• мета-крезол;
• м-крезол;
• 3-метилфенол;
• 3-гидрокситолуол;
• м-метилфенол;
• метилфенол, мета-изомер.
Синонимы на английском языке:
• m-Cresol;
• meta-Cresol;
• 3-Methylphenol;
• 3-Hydroxytoluene;
• m-Methylphenol;
• Phenol, 3-methyl-;
• Metacresol.
Номер CAS: 108-39-4. Номер EC: 203-577-9. При заказе следует отличать индивидуальный мета-крезол от смеси изомеров крезола.
Физические данные
Мета-крезол ограниченно растворяется в воде и хорошо смешивается со многими органическими растворителями. Растворимость в воде при комнатной температуре составляет около 23,5 г/л.
Основные характеристики:
• состояние при 20 °C — жидкость;
• растворимость в воде — ограниченная;
• плотность при 20 °C — около 1,034 г/см³;
• давление пара при 20 °C — низкое;
• температура вспышки — около 86 °C;
• температура самовоспламенения — около 626 °C;
• горючесть — горючая жидкость.
Показатели технического продукта зависят от содержания основного вещества, воды и примесей.
Химическая формула
Химическая формула мета-крезола:
C7H8O
Структурную формулу можно представить как:
3-CH3–C6H4–OH
Гидроксильная и метильная группы расположены в положениях 1 и 3 бензольного кольца.
Молекулярный вес
Молярная масса мета-крезола составляет:
108,14 г/моль
Показатель используют при расчете навесок, приготовлении растворов и составлении материальных балансов.
Температура плавления
Температура плавления мета-крезола составляет приблизительно:
8–12 °C
В отдельных спецификациях для высокочистого продукта приводится значение около 11,5 °C. Поэтому при прохладном хранении вещество может находиться в твердом состоянии или в виде частично затвердевшего расплава.
Температура кипения
Температура кипения при нормальном атмосферном давлении составляет приблизительно:
203 °C
При нагревании необходимо использовать закрытое оборудование и эффективный отвод паров.
Плотность при 20°
Плотность мета-крезола при 20 °C составляет приблизительно:
1,03–1,04 г/см³
Для реактивного продукта приводится диапазон около 1,031–1,037 г/см³. Мета-крезол немного тяжелее воды.
Сферы применения
Мета-крезол используется главным образом как сырье и промежуточный продукт органического синтеза.
Основные направления применения:
• производство отдельных антиоксидантов;
• синтез некоторых гербицидов;
• получение промежуточных компонентов для пиретроидных инсектицидов;
• получение тимола путем химического превращения мета-крезола;
• синтез ароматических производных и функциональных органических соединений;
• производство специальных полимерных и конденсационных смол;
• лабораторный органический синтез;
• применение как растворителя в отдельных исследовательских процессах.
Мета-крезол может использоваться как исходный компонент в реакциях алкилирования, нитрования, конденсации и других превращениях ароматических соединений. Конкретные условия определяются технологическим процессом и требуемым конечным продуктом.
При заказе учитывают содержание основного вещества, изомерный состав, содержание воды и цветность. Хранят мета-крезол в герметичной химически стойкой таре, в прохладном и хорошо вентилируемом помещении, отдельно от окислителей и источников воспламенения.